怪诞小镇 迪幻字幕组:烷烃 同分异构计算方法

烷烃

【重点难点解析】

一、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较

二、书写同分异构体的方法

1.书写烷烃的各种同分异构体的方法

①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”

以C5H12为例，写出C5H12的各种同分异构

(1)“成直链、一线串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

(2)“从头摘、挂中间”：

(3)“往边排、不到端”：重复上述两式重复(2)、(3)两步，可写出C5H12的另一种同分异构体 ，所以C5H12共有三种同分异构体。

2.书写各类有机物同分异构体的正确方法

按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写。

三、根、基、烷基正离子的比较

1.根：带有电荷，一般存在于电解质溶液或其熔融状态中，如SO42-、NH4+等，其电性及电荷数目要用“+”“-”及阿拉伯数字表示在原子团右上角。

2.基：不显电性，短时间内可自由存在如-CH3、-OH(羟基)等，其书写形式中“-”表示与“-”相连的原子上有未成对的电子。

3.烷基正离子：带有正电荷，瞬间存在，如 H3为甲基正离子，CH3— H2为乙基正离子等，它是烷基失去其未成对电子后所剩余的部分，其书写形式中“+”应写在失去电子的那个碳原子的上方。

四、学习烷烃命名指导

烷烃命名是我们学习有机化学必须掌握的基础知识之一。由于有机物的碳架结构繁杂伴有同分异构现象，而且同学们刚刚接触有机化学知识，还没有掌握有机物的结构特点和变化规律，因此不少同学常感到困难，甚至有部分同学失去学好有机化学的信心。所以这一知识点不仅是烷烃教学中的重点、难点，也是我们学习有机化学的分化点。因此，我们一定要跨过这一难关。

1.“长”。即在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主键，以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时，大多善于选择形式上的“长”链，而不会选实际上的长链，而 w:wrap type="square" designtimesp="12138">不会观察拐弯相连的长链。

例如：在，一些同学常把主链误选为五个碳的主链，而实际上应为含有丙基和乙基的八个碳的主链；又如在

结构中，命名时一些同学常误认为主链的碳原子数为八个或九个或十个，而实际上，按最“长”原则主链碳原子数应为十一，如结构中标号所示。(注：该例只适宜在练习时供选主链用，中学阶段不适宜命名用)。

2.“多”。是指主链上含有的取代基要最多。在有多个等长碳链时，要选择含有支链最多的碳链作为主链，以便于命名时方便简单。例如：在

中，有三条等长碳链，但由于从左到右的碳链上取代基最多(四个)，故主链应选从左到右的碳链作为主链。又如，在

中，主链不应选择从左到右的长链，而应选择向下拐弯的碳链为主链，因为这样主链上的取代基最多(5个)。

3.“近”。即在给主链上碳原子编号时，要从距取代基(支链)最近的一端编起，用以确定取代基在主链上的位置。例如：在

中，给主链碳原子编号应从右端编起，而不应从左端编起，即该烃名称应为：3，4—二甲基—5—乙基辛烷而不是5，6—二甲基—4—乙基辛烷。

4.“小”。是指按照上述三原则选择的主链，编号确定取代基在主链上的位置时，取代基的序数之和要最小，否则命名是错误的。例如：

其正确名称应为2，5—二甲基—3—乙基己烷(取代其序数和为2+5+3＝10)，而不是2，5—二甲基—4—乙基己烷(取代基序数和为2+5+4＝11大于10)。再如：

其名称应为3，3，5—三甲基庚烷，而不是3，5，5—三甲基庚烷。

启示一：在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序数之和较小的给取代基定位。即两端等距又同基，取代基序数和要最小。

5.“简”。是指靠近起点碳的取代基要最简单。例如，在

中，给主链碳原子编号时，起点碳应是右边而不是左边，即该烃名称为3—甲基—4—乙基己烷，而不是4—甲基—3—乙基己烷。

启示二：在主链两端等距离地出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基，起点靠近简单基。

【命题趋势分析】

1.基础知识考核：烷烃通式、结构简式、同分异构体、烷烃命名、一氯代物及二氯代物有几种、键线式的识别等。

2.综合计算(求化学式、判断结构式，实验和计算综合等)。

核心知识

【基础知识精讲】

1.烷烃

(1)烷烃的概念：碳原子跟碳原子都以单键结合，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。

(2)烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)。

(3)烷烃的通性：烷烃的化学性质与CH4相似。一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂都不起反应，也不跟其他物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应：①取代反应；②氧化反应(燃烧)；③分解反应(裂解反应)。

烷烃燃烧的通式为：CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O

2.同系物与烃基

(1)同系物的概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

(2)同系物的特点：通式相同，结构相似，化学性质相似；物理性质一般是随碳原子数的增多而呈规律性变化。同系物在分子组成上相差一个或者干个CH2原子团。
(3)烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，一般用—R表示。中学生重要的烃基有—CH3(甲基)、—CH2CH3(乙基)。与“根”不同，“烃基”不带电荷，“根”带电荷。

3.简单烷烃的表示法(见下)

4.同分异构体及同分异构现象

同分异构现象

在研究物质的分子组成和性质时，发现有很多物质的分子组成相同，但性质却有差异。例如，在研究丁烷（C4H10）的组成和性质时，发现有另一种组成和分子量跟丁烷完全相同，但性质却有差异的物质。为了区别起见，人们把一种叫做正丁烷，另一种叫做异丁烷。

为什么这两种丁烷具有相同的组成和相同的分子量但却有不同的性质呢？经过科学实验证明，原来它们的结构是不同的。正丁烷分子里的碳原子形成直链，而异丁烷分子里的碳原子却带有支链：

由此可见，烃分子里的碳原子既能形成直链的碳链（如正丁烷），又能形成带有支链的碳链（如异丁烷）。因此虽然两种丁烷的组成相同，但分子里原子结合的顺序不同，也就是说分子的结构不同，因此它们的性质就有差异。

化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不同。

5.烷烃的命名法

(1)习惯命名法：以碳原子总数命名“某烷”，在某烷前面加正、异、新区别同分异构体(无同分异构体时，“正”去掉)。

碳原子数计算方法：1～10的碳原子数分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10个碳原子以上，用中文小写数字表示。

(2)系统命名法：

①选主链：含碳原子的数最多的碳链作主链，当碳原子数相等时，以支链多的碳链作主链。

②编号：在主链离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端相等时，以离第三个支链最近的一端编号。

③写名称：先写取代基编号，再写取代基名称；简单在前、复杂在后，相同的合并，最后写母体名称。

系统命名法书写顺序规律是：

命名为：2，3-二甲基-4-乙基庚烷。

典型例题

例1 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名?

1.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3

2.(CH3)3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2

解析 先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

1.变形为：

其名称为：2，2，5，5，6—五甲基—3—乙基庚烷

2.变形为

其名称为：2，2，3，6—四甲基—7—乙基—4—丙基壬烷。

例2 下列各烷烃的命名是否正确?如不正确请说明错误的原因，并写出正确的名称?

1.

名称(1)：4，4—二甲基—2—乙基己烷；名称(2)3，5，5—三甲基庚烷

2.

名称为：2，4—二甲基—6，8—二乙基壬烷

解析 1.(1)错误，原因未找对主链；名称(2)也错误，原因取代基序数不是最小，即主链找对，编号错误。正确名称应为3，3，5—三甲基庚烃。

解析 2.错误，原因未找对主链；其正确名称应为：2，4，8—三甲基—6—乙基癸烷。

综上所述可知，只要真正理解“五字”方针的内涵，掌握烷烃命名的书写法则，善于辨析有机物的结构特点，跨越烷烃命名这一难关，将是轻而易举的事了。

【课本难题解答】

【习题】(课本第124页)

二、选择题

2.〔解题思路〕化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的化合物互称为同分异构体。异戊烷和新戊烷都是具有5个碳原子的烷烃，它们之所以互为同分异构体，是由于碳原子在空间分布不同造成的。本题应选D。

4.〔解题思路〕在题给的4个选项中，2-甲基丙烷的一氯取代产物有两种：

本题答案：D。